Советское Верховное Главнокомандование 14 августа создало Брянский фронт во главе с генералом А. И. Еременко. Перед фронтом была поставлена задача нанести сильный удар по левому флангу наступавшей на юг танковой группы Гудериана. Этот удар должен был по замыслу Ставки не только сорвать план выхода гитлеровцев в тыл Юго-Западного фронта, но и уничтожить прорвавшуюся в этом направлении группу войск врага.
Несмотря на значительное усиление Брянского фронта, первоначальный успех его войск хотя и оказал некоторую помощь Юго-Западному фронту, но не привел к разгрому 2-й танковой группы противника. Получив подкрепление новыми танковыми и механизированными соединениями, Гудериан сумел частью сил отразить фланговые удары войск Брянского фронта, а основными силами продолжал наступление на юг,
Над Киевом нависла угроза удара противника с северо-востока.
Командование Юго-Западного направления не имело сил для предотвращения этой угрозы, ибо оно уже израсходовало все свои резервы при отражении ударов в районе Киева и на стыке Юго-Западного и Южного фронтов. Поэтому Военный совет Юго-Западного направления 16 августа обратился в Ставку Верховного Главнокомандования с предложением отвести войска 5-й армии и 27-го стрелкового корпуса с рубежа железной дороги Овруч — Коростень — Киев за Днепр, чтобы сократить линию фронта, высвободить часть сил для обороны левого берега Днепра и создать хотя бы небольшие резервы, которые дали бы возможность прикрыть правый фланг фронта и продолжать борьбу за Киев.
Ставка согласилась с этим предложением и 19 августа направила главнокомандованию Юго-Западного направления соответствующую директиву, поставив перед фронтом задачу — обороняясь за рекой Днепр по ее левому берегу от Лоева до Перевалочной, во что бы то ни стало удержать за собой Киев, прочно прикрыть направление на Чернигов, Конотоп и Харьков и при занятии новой оборонительной линии выделить в свой резерв не менее восьми стрелковых дивизий.
Отвод войск 5-й армии и 27-го стрелкового корпуса на левый берег Днепра начался 21 августа. Положение на правом крыле Юго-Западного фронта еще более осложнилось в связи с плохой организацией отвода войск 27-го стрелкового корпуса. Воспользовавшись этим, передовые части 6-й немецкой армии прорвались 23 августа к Печкинскому шоссейному мосту через Днепр, беспрепятственно овладели им, форсировали Днепр и захватили плацдарм на его левом берегу у села Окуниново, в 60 километрах севернее Киева.
9 сентября возобновили наступление 2-я полевая армия и 2-я танковая группа противника. Одновременно перешли в наступление и войска 6-й немецкой армии. На правом фланге войск Юго-Западного та сложилась крайне напряженная обстановка. Войска 21-и армии, переданной 6 сентября с Брянского фронта в состав Юго-Западного фронта, а также соединения 40-й и 5-й армий вынуждены были отходить в южном направлении. В связи с этим на фронте образовались бреши, которые нечем было прикрыть.
К этому времени тревожное положение создалось и на левом фланге Юго-Западного фронта, в районе его стыка с Южным фронтом.
Военный совет Юго-Западного фронта пришел к выводу о необходимости немедленно отвести войска с киевского выступа и, сократив протяженность фронта в несколько раз, создать из имевшихся сил более плотную оборону на заранее подготовленном рубеже по реке Псел. С такой оценкой положения согласился и Военный совет Юго-Западного направления. Однако Ставка Верховного Главнокомандования считала отвод войск Юго-Западного фронта на восток преждевременным и дала указание вывести из 26-й армии две стрелковые дивизии, использовав их для ликвидации группы противника, прорвавшегося в район Бахмач — Конотоп.
В этот же день в личном разговоре с М. П. Кирпоносом И. В. Сталин категорически возражал против оставления Киева и немедленного отвода войск Юго-Западного фронта из киевского выступа на рубеж реки Псел. Он приказал немедленно перегруппировать силы и во взаимодействии с Брянским фронтом провести решительные атаки на конотопскую группу врага, организовать оборонительный рубеж на реке Псел и только после этого начать эвакуацию Киева. Ставка Верховного Главнокомандования освободила С. М. Буденного от должности главнокомандующего Юго-Западным направлением и назначила на этот пост Маршала Советского Союза С. К. Тимошенко. 13 сентября С. К. Тимошенко прибыл в штаб направления и приступил к исполнению своих обязанностей,
Положение требовало немедленно оставить Киев, отвести войска. Но еще в июле Сталин предупредил Н. Хрущева: "Если вы сделаете хотя бы один шаг в сторону отвода на левый берег Днепра . вас всех настигнет жестокое наказание как трусов и дезертиров". Диктатор слов на ветер не бросал. Кирпоноса и Хрущева ждала судьба генерала Павлова (расстрелянного за тяжелое поражение в Белоруссии), и они держались до последнего.
К этому времени обстановка еще более осложнилась. Наступавшие с севера немецко-фашистские войска, ломая сопротивление сильно ослабленных соединений 40-й, 21-й и 5-й армий, быстро продвигались на юг и 10 сентября заняли Бахмач, а 13 сентября — Нежин. Передовые части 2-й танковой группы 10 сентября захватили Ромны и 12 сентября — Лохвицу. В то же время соединения 1-й танковой группы, развивая наступление с кременчугского плацдарма, 13 сентября заняли Хорол и Лубны, перерезав последнюю железнодорожную магистраль Киев — Полтава — Харьков, связывавшую Киев с восточными районами страны.
14 сентября противник замкнул кольцо окружения. Передовые танковые и мотомеханизированные части 1-й и 2-й фашистских танковых групп в этот день соединились в районе Лохвицы в сорока километрах севернее города Лубны, лишив таким образом войска Юго-Западного фронта последней возможности отхода. В окружении оказались 5-я, 37-я, 26-я армии, часть сил 21-й и 38-й армий и некоторые отдельные части фронтового подчинения вместе с управлением фронта. Численность попавших в окружение войск достигала 500 тысяч человек. Безусловно, что в первые дни вражеское кольцо еще можно было прорвать, но для этого надо было немедленно решить вопрос об отводе войск и выводе их из окружения.
К этому времени силы защитников Киева были заметно ослаблены, гак как для отражения ударов противника в районе Остра, Козельца и на других участках фронта из города были выведены 295-я, 171-я и 147-я стрелковые дивизии, 3-й воздушнодесантный корпус, значительная часть артиллерии, многие отряды ополченцев. В район Нежина ушли два ополченских бронепоезда. Оставшиеся в Киеве войска и ополченцы были обескровлены большими потерями в прошедших ранее боях. И все же, несмотря на это, превосходившим в живой силе и технике немецко-фашистским войскам не удалось ни на одном из участков обороны прорваться в город. Только в связи с тем, что гитлеровцы вышли на 200—220, а местами свыше 300 километров восточнее Киева и прервали его сообщения с другими районами страны, дальнейшая оборона города становилась невозможной и нецелесообразной. Она потеряла свое оперативное и стратегическое значение.